Στην περίπτωση του Χάρι Κέιν στρέφει το ενδιαφέρον της η διοίκηση της Ρεαλ Μαδρίτης, προκειμένου να καλύψει το κενό του Καρίμ Μπενζεμά, θέλοντας να καταλήξει σε μια πιο φθηνή μεταγραφή από αυτή του Κιλιάν Εμπαπε. Ο Άγγλος επιθετικός, δείχνει θετικός στο ενδεχόμενο να μετακομίσει στην Πριμέρα Ντιβιζιόν, θέλοντας να δοκιμάσει τις ικανότητες του και εκτός Πρεμιερ Λιγκ. Ωστόσο, σε αυτήν την προσπάθεια η «βασίλισσα» δεν παίζει μόνη, καθώς και η Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ έχει ρίξει τα «δίχτυα» της στον 29χρονο επιθετικό, ο οποίος σε 408 αγώνες με την Τότεναμ, έχει σκοράρει 280 γκολ. Σύμφωνα ωστόσο με τα δημοσιεύματα του Βρετανικού Τύπου, προβάδισμα για την απόκτηση του Κέιν, διατηρεί η Ρεαλ και στέκονται μάλιστα σε ανάλογες περιπτώσεις, όπως αυτές των Μόντριτς και Μπέιλ οι οποίοι ακολούθησαν το ίδιο δρομολόγιο, από το Λονδίνο και την Τότεναμ στην Μαδρίτη και την Ρεαλ. Το σίγουρο, είναι ένα όμως, πως το φετινό καλοκαίρι, αναμένεται να είναι το τελευταίο του 29χρονου ποδοσφαιριστή στο Λονδίνο, διότι δείχνει πως έχει αποφασίσει να μην παραμείνει στην Τότεναμ.